杜月笙父母雙亡後，先到對門的堂兄家蹭飯，堂嫂的臉越來越難看。杜月笙生性敏感，他離開了那個不歡迎他的座位。又到他的娘舅家蹭飯，等待他的，不是白眼就是責罵，甚至暴打。杜月笙流著淚默默離開了這個視他為累贅的家，開始了自己的流浪生涯。

杜月笙開始在高橋鎮上乞討了，每敲開一扇門，每伸出一次手，每陪一次笑臉，對他來說都是一種考驗，因為他面對的往往只是白眼、漠然、冷嘲熱諷。每一次，那種帶著不耐和厭煩扔出來的食物對他來說都意味著侮辱，可是，不伸出手就有可能餓死。

杜月笙幼小的心一次一次被刺傷，變得冰冷。偶爾，阿婆阿嫂一抹善意的微笑、一句親切的關問都讓他覺得無比溫暖。

好多個孤獨的夜晚，杜月笙躺在杜家花園陰冷的房間裡，飢腸轆轆的流著淚看著窗外的月光，思念早逝的父母。在無數個絕望的時刻，杜月笙不止一次乞求上天，希望能吃口飽飯，好好活下去。

可是結果是那麼令人失望，沒有人替他擦乾淚痕，沒有人為他點亮明燈，沒有人來為他送來衣食，一切只能靠他自己。

杜月笙的弟子回憶他時說：杜先生對他弟子的生活狀況瞭如指掌，有人遇到困難，他一定能夠及時伸出援手，而他的贈與，都是親手相送，從來都不假與第三人之手，因此受惠的人分外覺得溫暖感激。

是的，因為他經歷過，知道在困境中的人也需要一份尊嚴，他深深被傷害過，也更知道溫暖的力量。

在乞討的過程中，杜月笙很快結識了高橋鎮上一些遊手好閒的小癟三。不容於家人的小癟三再頑劣，也到底是孩子，有未泯的善心，他們同情無家可歸的杜月笙，把他引為同類，也帶他發現了另外謀食的渠道。

高橋鎮風緩灘平，從海門、舟山來的江浙漁民常在這裡停歇，久而久之，街市便興旺起來。在眾多的店鋪當中，有不少的“賭棚子”。近代上海是中國的第一賭城，這股風自然也吹到了離它很近的高橋鎮，一些在上海討生活的漢子閒得發慌，就常抓幾把骰子玩玩，因此，賭棚生意頗為興隆。

杜月笙結識這批孩子之後，就開始和他們整日在茶館、賭棚浪蕩，硬討、軟求、明搶、暗偷，到手什麼吃什麼，不計手段，不顧尊嚴和臉面。

在這種為生存而掙扎的生活中，杜月笙一直是個非常用心的孩子，他揣摩人的語言和心思，思量著用什麼樣的方法才可以多得到一些吃食，什麼樣的方式才可以得到同伴的友好和幫助。

多年後，上海灘流傳著一句話：杜月笙會做人。 這種做人的技能，他在高橋鎮的流浪生涯中就開始練習了，生存的智慧，只有在為生存而打拼的困境中才能磨練出來的。

一次偶然的事件，讓杜月笙發現，在吃口飽飯外他還可以有別的理想，更崇高一點的理想。

13歲的一天，杜月笙又在賭棚遊蕩，一個大人開玩笑說：“嗨，小子，你整天在這瞎晃悠，怎麼樣，玩一把吧？”

一句話說得杜月笙心很癢，每每看見有人轉手間贏得大把的錢，他總是滿眼艷羨，只是苦於手中沒錢。

離開賭棚後，那人輕蔑的話一直在他心中盤旋。哼，不就是嫌我在那晃悠嗎？玩一把，誰不會呢。那種簡單的玩法，聰明的他早就爛熟於心。

但是拿什麼下注呢？長這麼大，他手裡還從沒有過一文錢，他不會賺，也沒人給。突然，杜月笙想起，在他破敗的祖屋裡還有父母留下的一些舊衣服和簡單的家具，這些東西放在那也沒用，還不如換一些錢下一注，運氣好的話說不定還能贏一筆。

杜月笙把家裡凡是能賣錢的破爛家甚匆匆收拾了一下，拿出去換了幾毛錢。杜月笙把錢小心揣在身上，雄赳赳、氣昂昂，底氣十足地朝賭棚走去。

 

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